В 1942 году принимал участие в Кущевской битве в составе 4-го гвардейского Кубанского казачьего кавалерийского корпуса. Был ранен в боях под станицей Черноерковская Краснодарского края.
В славной истории российского казачества одной из самых ярких страниц является бой у станицы Кущёвской, произошедший 2 августа 1942 года. Это была крупнейшая классическая атака в конном строю Второй мировой войны и блестящая тактическая победа, остановившая на несколько дней продвижение немецких войск на Кавказ.
Казачьи эскадроны проносились среди разрывов и горящих домов, сея ужас и обращая пехоту в бегство. Сражение рассыпалось на отдельные схватки — из-за реки и со стороны хутора Большая Лопатина прибывали новые подразделения немцев, но они вступали в бой несогласованно, небольшими группами. И только численный перевес и подходящие с разных сторон подкрепления позволяли им продолжать борьбу.
В советских источниках и воспоминаниях участников этого сражения почти повсеместно упоминается элитная горнострелковая дивизия «Эдельвейс». В действительности в Кущевской была похожая, и тоже горнострелковая, «Энциан». Но отдельные подразделения «Эдельвейса» могли (и даже должны были) прийти на помощь своим частям во второй половине дня. Во всяком случае, современный немецкий автор Вильгельм Тике, основываясь на штабных документах, утверждает, что помимо частей 4-й горнострелковой дивизии, а также 73-й и 125-й пехотных дивизий вермахта 2 августа в районе Кущёвской находились подразделения 1-й горнострелковой дивизии «Эдельвейс».
Это лишь один из примеров того, как из-за тщательных усилий немцев исключить любые упоминания о победе казаков и многочисленных преувеличений в наших источниках, современным историкам очень трудно восстановить подробную картину сражения.
В целом потери немцев за весь день сражения в Кущёвской можно оценить в довольно широких пределах: от трех до пяти тысяч человек и около сотни орудий и минометов. Что же касается танков, если они вообще были, и другой бронетехники, то это вопрос, на который исследователям еще предстоит ответить.
А вот советские танки были: примерно через полтора часа в бой вступили подразделения отдельной Майкопской танковой бригады, сформированной из курсантов Орловского танкового училища, и получившей приказ очистить станицу Кущёвскую, взаимодействуя с частями 13-й кавалерийской дивизии.
К моменту появления танков немцы почти вытеснили из станицы казаков, большинство из которых спешились — им приходилось цепляться за любые укрытия. Управление дивизией в целом было потеряно, командиры эскадронов действовали самостоятельно, а немцы уже практически преодолели панику. Поэтому можно сказать, что наши танки появились вовремя, и они решили исход сражения. Они атаковали станицу несколько раз в течение полутора часов. При этом была успешно отбита еще одна контратака: немцы попытались, используя те же самые лесополосы, зайти в тыл к советским войскам, но (возможно, случайно) вышли прямо на русские танки.
К концу дня станица Кущёвская была, наконец, полностью очищена от врага.
За бои в районе станицы Кущевская Иосиф Павлович был удостоен Медалью «За отвагу».