На флоте с 1932 года, служил на крейсере «Профинтерн». В 1934 году направлен в Ленинградское военно-политическое училище имени Энгельса. С 1938 по 1940 год – редактор газеты Высшего военно-морского училища в Севастополе. Затем – комиссар на кораблях Дунайской военной флотилии. С первых дней Великой Отечественной войны – на фронте. Отступление, упорные оборонительные бои. От Одессы и Севастополя до Новороссийска он прошел с тяжелыми боями. 29 декабря сорок первого года его отряд ворвался в город Керчь и нанес удар по врагу. За образцовое выполнение этого боевого задания Д.С. Калинин был награжден орденом Красной Звезды. С конца сорок второго он командир разветотряда штаба Черноморского флота.
… В ночь с 30 апреля на 1 мая сорок третьего года два катера-охотника высадили на занятый фашистами берег, юго-восточнее Анапы, отряд моряков-разведчиков под командованием капитана Калинина. Отряд разделился на три группы.
Группа мичман Земцова ушла в сторону леса на соединение с местным партизанским отрядом для дальнейших совместных действий в тылу врага. Две другие, возглавляемые Калининым и страшим сержантом Андреем Левинским, готовился к атаке населенных пунктов Варваровка и Сукко. Если группа Земцова проскользнула незамеченной, то это не удалось двадцати двум моряком, которые шли с Калининым и Левинским. Ранним утром передовые посты гитлеровцев обнаружили десантников. Завязался неравный бой. Вначале моряки сражались против подразделения немецких автоматчиков и румынского батальона, а затем и целого горно-стрелкового полка.
Значительно поредевший отряд Калинина занял круговую оборону. Моряки отражали атаку за атакой. Были все ранены, но бой продолжался. Осталось трое, а к вечеру капитан сражался один. Он подпускал фашистов совсем близко и был в упор, наверняка. Вскоре патроны кончились. Осталась противотанковая граната. Вражеский офицер что-то крикнул и несколько солдат бросились на Калинина, намереваясь взять его живым. Калинин встал во весь рост и, когда немцы подбежали вплотную, бросил гранату. Офицер, изумленный героической стойкостью русского моряка, и, видимо, для того, чтобы поднять слух своих солдат, приказал предать земле русского командира с воинскими почестями. Прогремел трехкратный залп возле холмика с наскоро сбитым крестом.
31 мая 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР Калинину Дмитрию Семеновичу посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза.
После освобождения Анапского района на могиле капитана Калинина был сооружен небольшой бело-голубой обелиск. А затем коллектив совхоза «Кавказ» воздвиг на этом месте памятник морякам-героям, участникам битвы за освобождение Новороссийска.
Четырехметровая фигура моряка на массивном белокаменном постаменте. За спиной – автомат, в левой руке – противотанковая граната. Одухотворенное лицо дышит жаждой жизни и готовностью, не сгибаясь, умереть во имя спасения Родины. На барельефе застывшие друзья героя. Герои не умирают. Они бессмертны.